Firma została założona w 1971 roku przez Joe Montgomery’ego jako producent przyczep rowerowych. Dziś Cannondale produkuje szeroką gamę ręcznie robionych rowerów dostosowanych do najróżniejszych potrzeb. Firma jest pionierem w dziedzinie projektowania ram aluminiowych. W całej historii firmy opatentowano wiele wynalazków. Cannondale przywiązuje dużą wagę do oficjalnych sprzedawców swoich produktów i w przeszłości często surowo reagowało na szary import. Po ogłoszeniu upadłości w 2003 roku firmę przejęła Dinli Industrial Company Ltd., tajwański producent quadów, a fabrykę rowerów – firma Pegasus, grupa inwestorów z USA. Z wyjątkiem kilku modeli firma Cannondale udziela pierwszemu właścicielowi dożywotniej gwarancji na wady materiałowe i produkcyjne swoich ram.[1]
Na początku 2008 roku kanadyjski koncern Dorel, czwarty co do wielkości producent rowerów na świecie, kupił markę Cannondale i prowadzi ją razem z innymi markami, takimi jak GT Bicycles, Schwinn i Mongoose, pod kierownictwem Cycling Sports Group.
Cannondale to jeden z pionierów w produkcji ram aluminiowych. Technologia ta do dziś znajduje zastosowanie w wielu rowerach szosowych marki Cannondale. Skrót CAAD oznacza „Cannondale Advanced Aluminum Design” i od początku lat 80. jest nieustannie udoskonalany. Chociaż jeszcze kilka lat temu (z nielicznymi wyjątkami) jako materiał na ramy używano wyłącznie aluminium, obecnie coraz częściej stawia się też na karbon. Występuje on przede wszystkim w modelach z wyższej półki, gdzie dzięki temu materiałowi można osiągnąć większy postęp w zakresie redukcji wagi niż w przypadku aluminium. Ramy z włókna węglowego są stosowane w modelach Super Six. Najwyższy model, Super Six Evo Ultimate 2012, został uznany przez prasę branżową za najlepszy rower szosowy na świecie. Jeździ na nim między innymi włoska drużyna kolarska Liquigas Cannondale. Podobnie jak prawie wszyscy producenci w branży, Cannondale zleca produkcję ram i komponentów z włókna węglowego – których wykonanie wymaga dużego nakładu pracy i odbywa się w większości ręcznie – a obecnie także ram aluminiowych w Azji. Z tego powodu napis „Handmade in USA” to już przeszłość.
W kompletnych rowerach z ramami Cannondale często spotyka się też komponenty z napisem CODA – to własna marka tej firmy. Kolejną technologią Cannondale jest SAVE (Synapse Active Vibration Elimination) – dzięki specjalnemu kształtowi rur w ramie drgania są zredukowane do minimum.